Numerose evidenze sulle origini dell’antico e vasto Monastero di San Benedetto sono contenute in documenti che risalgono alla seconda metà del sec. VIII quando nel periodo di Carlo Magno si apprende dell’esistenza di una struttura situata nella città di Arezzo. Successivamente, guerre ed altri numerosi avvicendamenti storici hanno trasformato l’edificio progressivamente fino ai giorni d’oggi. Intorno al 1200 un gruppo di monache non superiore a dieci unità inizia l’opera attraverso non poche complicazioni di ordine politico e religioso. Il convento di clausura nel corso degli anni assume il carattere di orfanotrofio fino ad essere regolamentato ufficialmente in epoca post napoleonica ed affidato alla direzione della Fraternita dei Laici. Nel 1828 sulla scorta dell’esperienza italiana ed europea, maturarono i tempi per trasformare l’orfanotrofio in Ricovero di Mendicità: un albergo di pubblica beneficenza per ricevere i vecchi impotenti ed insieme i piccoli ragazzi di ambo i sessi fino a che fossero ridotti abili a lavorare per toglierli al bisogno di questuare nelle pubbliche strade.
La “Casa Pia” è il più antico ospizio di tutta la Provincia di Arezzo ed è rimasto, fino agli anni 70’ fine a se stesso, stigmatizzato dal fatto di essere serbatoio di tutti coloro che non erano accettati altrove, o erano stati dimessi da altre istituzioni emarginanti, come il manicomio, il befotrofio, l’orfanotrofio, l’ospedale e, in casi limite, anche le carceri e le case di correzione.
Negli anni 40’, l’dea di trasformare ogni sorta di pubblica beneficenza in una grandiosa opera di previdenza sociale, spinge a modificare la denominazione dell’Istituto in “Orfanotrofio e Casa di Riposo”. Questa concomitanza di intenti lasciò spazio dal 1971 alla Casa di Riposo, consolidando la chiusura definitiva dell’orfanotrofio. La Casa di Riposo “Vittorio Fossombroni” si è succesivamente trsformata in Azienda Pubblica di Servizi alla Persona, ai sensi della Legge Regionale n. 43 del 2004, con Decreto della Regione Toscana n. 243 del 21/12/2005.